Pada tahun 1904 H.A. Mears mengakuisisi stadion atletik
Stamford Bridge
dengan tujuan mengubah menjadi stadion sepak bola. Ia kemudian
merencanakan pendirian sebuah klub sepak bola baru setelah tawaran yang
diberikan kepada
Fulham
untuk menggunakan stadion tersebut ditolak. Mengingat telah ada sebuah
klub bernama Fulham, nama Chelsea yang merupakan sebuah kota kecil yang
berdekatan dengan stadion dipilih sebagai nama klub baru tersebut.
Nama-nama lain seperti
Kensington FC,
Stamford Bridge FC dan
London FC sempat dipertimbangkan untuk dipilih. Chelsea didirikan oleh pada 10 Maret 1905 di sebuah pub The Rising Sun (kini restoran The Butcher's Hook)dan pertama kali bermain pada kompetisi Football League.
John Robertson seorang pemain timnas
Skotlandia
berusia 28 tahun saat itu dipilih merangkap jabatan pemain-manajer
pertama Chelsea. Sejumlah pemain direkrut dari berbagai klub untuk
memperkuat tim, seperti penjaga gawang William "Fatty" Foulke dari
Sheffield United, Jimmy Windridge dan Bob McRoberts dari
Small Heath, dan Frank Pearson dari
Manchester City. Pertandingan pertama mereka terjadi pada 2 September 1905, sebuah laga tandang menghadapi
Stockport County. Chelsea kalah dengan skor 0–1.Sedangkan pertandingan kandang pertama mereka adalah sebuah kemenangan 4–0 pada laga persahabatan menghadapi
Liverpool. Robertson juga merupakan pencetak gol pertama Chelsea pada laga kompetitif saat kemenangan 1–0 atas
Blackpool
Chelsea mengalami sejumlah promosi-degragasi pada Divisi Satu dan
Divisi Dua Liga Inggris setelah berhasil meraih promosi ke Divisi Satu
pada musim kedua mereka. Pencapaian terbaik mereka pada tahun-tahun awal
adalah berhasil melaju hingga ke babak final Piala FA 1915 namun
dikalahkan Sheffield United di
Old Trafford dan saat mengakhiri Divisi Satu pada posisi tiga klasemen akhir tahun 1920.Chelsea memiliki reputasi mendatangkan pemain-pemain terkenal
dan jumlah penonton yang besar, tapi kesuksesan masih belum menghampiri mereka pada masa-masa Perang Dunia I dan II.
Mantan penyerang
Arsenal dan
Inggris Ted Drake menjadi manajer pada tahun 1952. Drake mulai memodernisasi klub baik di dalam dan di luar lapangan. Ia mengganti logo
Chelsea pensioner,
meningkatkan sistem pelatihan dan pembinaan tim usia muda, dan
memperkuat kedalaman tim dengan kelihaian mendatangkan sejumlah pemain
dari divisi-divisi bawah dan liga-liga amatir hingga berhasil membawa
Chelsea meraih trofi juara pertama mereka, gelar juara Divisi Satu Liga
Inggris 1954–55. Pada musim berikut, UEFA mengadakan kejuaraan antar
klub juara liga di Eropa,
Piala Champions, namun ketidaksetujuan otoritas
Liga Sepak Bola Inggris dan
FA membuat Chelsea menarik diri dari kejuaraan tersebut sebelum dimulai.
Chelsea gagal melanjutkan kesuksesan tersebut dan hanya menjadi
penghuni papan tengah klasemen liga pada dekade 1950an. Drake dipecat
pada tahun 1961 dan digantikan oleh
Tommy Docherty yang merangkap jabatan pemain-manajer.
Chelsea kembali menjadi juara Liga Utama Inggris 50 tahun kemudian, yaitu pada tahun
2005, pada masa jabatan manajer
Jose Mourinho (
2004 -
2007), yang saat itu mendapat dukungan penuh dari pemilik miliuner minyak berkebangsaan Rusia,
Roman Abramovich.
Pada tahun yang sama (2005), Chelsea juga menjuarai
Piala Carling dengan mengalahkan
Liverpool. Selanjutnya pada tahun
2006, Chelsea kembali berhasil menjuarai Liga Utama Inggris. Dan pada tahun
2007, Chelsea juga kembali berhasil menjuarai Piala Carling setelah mengalahkan
Arsenal 2-1 dan menjadi juara Piala FA setelah mengalahkan
Manchester United 1-0 lewat babak perpanjangan waktu.
Tapi karena beberapa penampilan yang buruk pada awal kompetisi
2007/
2008 ditambah dengan ketidak sesuaian dengan sang pemilik, akhirnya
Jose Mourinho mengundurkan diri dari jabatan manager, dan kemudian digantikan oleh
Avram Grant mantan manajer tim nasional
Israel.
Diawal masa kepelatihan Grant, banyak kalangan yang memandangnya
sebelah mata. Meski demikian, Avram Grant mampu membawa Chelsea menjadi
treble runner-up yaitu di ajang Piala Carling sebelum dikalahkan
Tottenham Hotspur dengan skor 2-1. Disusul menjadi runner-up
Liga Utama Inggris dibawah Manchester United dan menjadi runner-up di ajang
Liga Champions
setelah kalah adu penalti 6-5 dari Manchester United. Namun prestasi
tersebut dianggap tidak cukup baik sehingga Grant terpaksa dipecat di
akhir musim.
Pada akhir Januari 2009,
Avram Grant digantikan oleh pelatih asal
Brasil,
Luiz Felipe Scolari.
Namun, Scolari juga tidak mampu memberikan prestasi yang memuaskan.
Sehingga pada akhir April 2009 mengalami nasib yang sama dengan Grant.
Posisi kosong manajer Chelsea kemudian diisi oleh pelatih
Rusia saat itu,
Guus Hiddink,
sampai akhir musim 2008–09. Pada akhir bulan Mei, sebelum meninggalkan
Chelsea, Guus Hiddink memberikan kenangan manis dengan membawa gelar
Piala FA kelima Chelsea.
Diawal musim kompetisi 2009–10, Chelsea mengumumkan
Carlo Ancelotti
sebagai manajer baru, dengan masa kontrak selama 3 musim. Ancelotti
langsung memberikan gelar dengan membawa Chelsea menjuarai Community
Shield 2009 setelah mengalahkan
Manchester United
dalam adu penalti. Kemenangan dalam adu penalti tersebut merupakan
pertama kalinya bagi Chelsea sejak 1998, saat Chelsea menghadapi
Ipswich Town
di Piala Liga. Pada akhir musim, Chelsea berhasil menjuarai Liga Utama
Inggris dan Piala FA, yang merupakan pencapaian pertama dalam sejarah
Chelsea. Chelsea juga menjadi klub ketujuh yang berhasil mendapat rekor
mengawinkan gelar
Double winner tersebut. Striker Chelsea,
Didier Drogba
berhasil mendapatkan Golden Boot sebagai Pencetak Gol Terbanyak dengan
torehan 29 gol. Pada pertandingan terakhir liga pada 9 Mei 2010, Chelsea
mempermalukan
Wigan
dengan skor telak 8–0 dengan Drogba mencetak 3 gol. Chelsea juga
mencetak rekor menang mutlak 100% terhadap semua tim empat besar EPL
(Manchester United, Liverpool, dan Arsenal). Pada musim keduanya,
Ancelotti dipecat Chelsea pada Mei 2011 setelah kekalahan 1-0 dari
Everton di pertandingan terakhir musim 2010–11.
Para pemain Chelsea merayakan gelar juara Liga Champions UEFA untuk pertama kalinya dalam sejarah klub
Pada awal musim 2011–12,
André Villas-Boas ditunjuk sebagai pelatih Chelsea. Setelah sejumlah hasil buruk yang dialami Chelsea, Villas-Boas dipecat pada bulan Maret 2012. Asistennya,
Roberto Di Matteo yang merupakan mantan pemain Chelsea kemudian ditunjuk sebagai pelatih utama
ad interim. Dibawah arahan Di Matteo Chelsea menunjukkan hasil impresif dengan berhasil meraih gelar juara Piala FA untuk ketujuh kalinya
dan
Liga Champions UEFA untuk pertama kalinya dalam sejarah klub–yang sekaligus menjadi klub
London pertama yang meraih gelar tersebut.